南宋绍兴二十八年（1158年），初入仕途的杨万里赣州司户参军任满，返回吉水老家。第二年十月，调任荆湖南路永州府零陵县丞。他接到朝廷命令后，立即出发，于十月下旬抵达永州。至隆兴元年（1163年）正月，杨万里任期满，他在永州待了三年零四个月。
在永州期间，性格开朗、乐观活泼的杨万里结交了很多师友，包括“一日而并得二师”的张浚和胡铨，还有零陵县令吕行中（圣与）、司法张材（仲良）等诸多同僚和本地乡贤。其中，与一位名叫唐人监的永州人关系甚为密切。
明姚炳弘治《永州府志》卷四载：唐人监，字德明，好学善属文。诚斋始至即与纳交。检杨万里《诚斋集》有六次七首写给唐德明的诗，其中一次是唱和诗二首，这在杨万里永州诗作中间是比较少见的（杨万里于绍兴三十二年暨公元1162年在永州将自己此前诗作千余篇付之一炬）。从诗歌创作年份来看，五次六首写于隆兴元年（1163年）杨万里卸任零陵县丞之后，一首是庆元四年（1198年）写于江西吉水老家。可以推测，唐德明此人比较低调，或许杨万里是卸任后才与他交往的。
据《杨万里年谱》显示，杨万里于绍兴三十年（1160年）与张浚之子张栻结识，并成为朋友。经张栻推荐，他结识了胡铨、吴松年、李发，并拜谒谪居永州的主战派领袖张浚。同年，推荐零陵本地青年吕陟（升卿）入乡校，领袖诸生。绍兴三十二年（1162年），认识曾敏恭（叔谦）和萧德藻（东夫）。隆兴元年（1163年）正月，杨万里任期满，因继任者未到，他先打发家人回江西吉水县老家，自己于二月四日搬到士人唐人监（德明）家。至于怎么认识唐德明的，《年谱》无载。
唐德明当时刚刚在府学西边建了一个大院子，种竹上万，环境很不错。杨万里原以为小住十天半个月就会走的，哪知道住下之后生了一场大病，腹泻伤寒，这么一来在唐家居然住了两个多月。其间，应唐德明的邀请，为他家的书斋题写了“玉立斋”牌匾，并写了一首诗《题唐德明秀才玉立斋》：
坡云无竹令人俗，我云俗人正累竹。
玉立斋前一万竿，能与主人相对寒。
看竹哦诗笔生力，山童怪予遽忘食。
不但不可一日无，斯须无此看何如。
诗成欲写且复歇，恐竹嫌诗未清绝。
丁宁一竿不可除，竹亦何曾减风月。
又为唐德明的书斋写了一首《题所寓唐德明书斋》：
凫鹜行中脱病身，竹林深处得幽人。
只言官满浑无事，也被诗愁搅一春。
唐德明还有一座建一斋，杨万里也来了一首《题唐德明建一斋》：
城南前江后山趾，竹斋正对寒江启。
不嫌渔火乱书灯，只苦橹声惊睡美。
平生刺头钻故纸，晚知此道无多子。
从渠散漫汗牛书，笑倚江枫弄江水。
久病不愈，杨万里有点急躁，于是起卦问神，不料被唐德明看见。杨万里感觉有点尴尬，便问对方自己这样做是否合适。唐德明当时没有回答，尔后写了两首诗给杨万里，其中一首散佚，另一首《答诚斋问卜》为：“闻爇炉香要决疑，不疑何用卜蓍龟。圣人自有韦编在，进退存亡岂不知。”
杨万里读了之后，思忖半晌，于是进行唱和，写下《和唐德明问病二首》：
其一
罢却微官且客居，庭闱不近信全疏。
更无竹下子唐子，谁与过逢说异书。
其二
俟命循天更不疑，朵颐那可换灵龟。
逍遥岂在榆枋外，问著扶摇总不知。
不难看出，这是他为自己的尴尬进行掩饰。其实，在唐宋时期，求神问卜的朝廷命官甚多，包括一些皇帝也有此嗜好，比如，唐太宗曾经占卜,问玄学大师袁天罡大唐何时亡？宋太祖赵匡胤也曾经跑到高辛庙中，在神灵面前卜问自己一生的成就。但是，杨万里深得张浚“正心诚意”教诲，心里对自己的要求自然比以前要严格。好在他已卸任，病中来往的人较少，因而没有造成什么不良影响。
过了一段时间，杨万里病愈，唐德明从自己的竹园里扯来一把春笋，煮好之后送给杨万里品尝。杨万里吃了这新鲜竹笋，感觉美味至极，于是写了一首《谢唐德明惠笋》：
高人爱笋如爱玉，忍口不餐要添竹。
云何又遣十辈来，昏花两眼为渠开。
贩夫束缚向市卖，外强中乾美安在。
锦纹犹带落花泥，不论烧煮两皆奇。
猪肝累人真可怍，以笋累公端不恶。
天下没有不散的筵席。尽管杨万里对永州再有感情，他最后不得不离开。在一个晚上，杨万里写下《夜离零陵以避同僚追送之劳留二绝简诸友》委托唐德明交给各位昔日同僚之后，乘船悄悄地离开了永州。
杨万里虽然离开了永州回到了吉水县老家，当年十二月因宰相张浚推荐又出任临安府教授并开始新的征程，但他与永州各位朋友还保持着联系。绍熙元年（1190年），他的长子杨长孺来到父亲曾经工作过的永州，出任零陵县主簿。后来，杨长孺因工作务实，由主簿升为零陵县丞。这就创造了一个奇迹：杨氏父子先后在零陵任县丞。
宁宗庆元六年（1200年），杨长孺出任南昌知县。也就是说，他在永州待了十个年头。这期间，唐德明向杨长孺打听杨万里的近况，并于庆元四年六月赶到杨万里老家江西吉水县去拜访他，杨万里见了，惊讶不已，写了一首《送永州唐德明》：
忽报故人至，知从何许来。
满怀俱玉雪，半语不尘埃。
聚散千江月，悲欢一酒杯。
樯乌有底急，一夕百相催。
可以想象，年逾古稀的杨万里见到唐德明突然造访时，心情是何等地激动！山高水远，也无法阻断唐德明对杨万里的思念。虽然杨万里后来官至高位，但唐德明从未有求于对方，酒杯里盛装的千江月，足以证明两人友谊的纯洁。
洋中鱼
